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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Lignin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Lignin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center;" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image"> Beispiel einer Ligninstruktur

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td>Lignin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Monomer" title="Monomer">Monomere</a>/Teilstrukturen</td>

<td><a href="Cumarylalkohol" title="Cumarylalkohol">Cumarylalkohol</a>, <a href="Coniferylalkohol" title="Coniferylalkohol">Coniferylalkohol</a>, <a href="Sinapylalkohol" title="Sinapylalkohol">Sinapylalkohol</a>

</td></tr>

<tr>

<td>Art des Polymers</td>

<td>

<a href="Biopolymer" title="Biopolymer">Biopolymer</a>, <a href="Copolymer" title="Copolymer">Copolymer</a>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung</td>

<td>

cremefarbener Feststoff<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a></td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFF68F; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> keine Einstufung verfügbar<a href="#cite_note-NV-2">[2]</a>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122; font-size:80%; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a>.

</th></tr></tbody></table>

Lignine (<a href="Latein" title="Latein">lateinisch</a> lignum ‚Holz‘) bilden eine Gruppe <a href="Phenol" title="Phenol">phenolischer</a> <a href="Makromolek%C3%BCl" title="Makromolekül">Makromoleküle</a> (Biopolymeren), die sich aus verschiedenen <a href="Monomer" title="Monomer">Monomerbausteinen</a> zusammensetzen. Es sind feste <a href="Biopolymere" class="mw-redirect" title="Biopolymere">Biopolymere</a>, die in die pflanzliche <a href="Zellwand" title="Zellwand">Zellwand</a> eingelagert werden; dadurch bewirken sie die <a href="Verholzung" title="Verholzung">Verholzung</a> der <a href="Zelle_(Biologie)" title="Zelle (Biologie)">Zelle</a> (Lignifizierung). Etwa 20 bis 30 Prozent der <a href="Trockenmasse" title="Trockenmasse">Trockenmasse</a> verholzter Pflanzen (= der Holzzellwandsubstanz) bestehen aus Ligninen; damit sind sie neben der <a href="Cellulose" title="Cellulose">Cellulose</a> und dem <a href="Chitin" title="Chitin">Chitin</a> die häufigsten <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organischen Verbindungen</a> der Erde. Die Gesamtproduktion der Lignine wird auf etwa 20 Milliarden Tonnen pro Jahr geschätzt.<a href="#cite_note-Sitte_353-3">[3]</a>

Lignine sind wesentlich für die Druckfestigkeit und Beständigkeit pflanzlicher Gewebe; so ist die <a href="Evolution" title="Evolution">Evolution</a> der landlebenden Pflanzen und vor allem der <a href="Baum" title="Baum">Bäume</a> sehr eng mit der Bildung von Lignin verknüpft. Nur mit Lignin können Pflanzen Festigungselemente ausbilden, welche die Stabilität größerer Pflanzenkörper außerhalb des Wassers gewährleisten. Im Wasser sorgt die im Verhältnis geringe Dichte für den <a href="Statischer_Auftrieb" title="Statischer Auftrieb">statischen Auftrieb</a>.<a href="#cite_note-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Funktion">Funktion</h2></div>

Lignin hat als Stützmaterial und verhärtetes <a href="Polymer" title="Polymer">Polymer</a> eine Reihe wichtiger Aufgaben für die Pflanze. Lignine sind wesentlich für die Festigkeit pflanzlicher Gewebe, vor allem für ihre Druckfestigkeit, während die eingelagerten Cellulosefasern die Zugfestigkeit gewährleisten. Reißfeste, biegsame Fasern (Cellulose) werden also von einem dichten und starren Polymer als Füllmaterial (Lignin) durchdrungen.<a href="#cite_note-Sitte_95-5">[5]</a> Als Analogien sind technische Materialien wie <a href="Stahlbeton" title="Stahlbeton">Stahlbeton</a> oder <a href="Naturfaserverst%C3%A4rkter_Kunststoff" title="Naturfaserverstärkter Kunststoff">naturfaserverstärkter Kunststoff</a> entsprechend aufgebaut.

Pflanzen ohne Lignin können durch die Cellulose zwar beträchtlichen Zugkräften standhalten, gegenüber Druck sind sie dagegen empfindlich. Ohne Lignin können keine Festigungselemente ausgebildet werden, die bei fehlendem Auftrieb durch das Wasser die Stabilität größerer Pflanzenkörper gewährleisten und entsprechende Tragestrukturen entgegen der Druckwirkung durch die <a href="Gewichtskraft" title="Gewichtskraft">Gewichtskraft</a> aufbauen. Die Ausbildung von Verzweigungen und Astsystemen zur Schaffung großer <a href="Photosynthese" title="Photosynthese">photosynthetisch</a> wirksamer Flächen kann nur durch eine Stabilisierung der Äste erfolgen.<a href="#cite_note-Raven_38-6">[6]</a>

Außerdem dient Lignin als Kittmaterial für den Zellverbund über die <a href="Mittellamelle" title="Mittellamelle">Mittellamelle</a>. Es bietet Schutz gegen Eindringen von Wasser in das Zellwandmaterial und hält dieses somit in den Leitgefäßen (<a href="Xylem" title="Xylem">Xylem</a> und <a href="Phloem" title="Phloem">Phloem</a>) sowie im Innern der Zellen. Weitere Schutzwirkung besteht gegenüber <a href="Ultraviolettes_Licht" class="mw-redirect" title="Ultraviolettes Licht">UV-Licht</a> sowie mechanischer Beschädigung und dem Eindringen von Schädlingen. Schließlich kann Lignin nur schwer von Bakterien bzw. Pilzen abgebaut werden und hemmt infolgedessen das Wachstum pathogener Mikroorganismen passiv<a href="#cite_note-PBC-7">[7]</a> sowie aktiv durch den Aufbau von Wundlignin in Bereichen mit mechanischer Beschädigung.<a href="#cite_note-Raven_38-6">[6]</a>

Eine ähnliche Struktur mit einem analogen Aufbau stellt das <a href="Suberin" title="Suberin">Suberin</a> dar, das vor allem in den Zellwänden des <a href="Phellem" class="mw-redirect" title="Phellem">Phellems</a> (Kork) vorkommt.

Die Evolution der landlebenden Pflanzen und vor allem der Bäume ist eng mit der Ligninbiosynthese verknüpft: Das Lignin ist erst mit dem Auftreten dieser Pflanzen als echtes Lignin anzutreffen, während in ursprünglicheren Pflanzen wie Grünalgen nur die Bausteine oder lignin-ähnliche Polymere vorhanden sind.<a href="#cite_note-8">[8]</a> Die aktuelle Annahme ist, dass Lignin eine Neuentwicklung und damit ein gruppenbegründendes Merkmal (<a href="Autapomorphie" title="Autapomorphie">Autapomorphie</a>) der <a href="Gef%C3%A4%C3%9Fpflanzen" title="Gefäßpflanzen">Gefäßpflanzen</a> darstellt.<a href="#cite_note-Raven_398-9">[9]</a> Wahrscheinlich konnte es sich zuerst als Abwehrstoff gegenüber Pilzinfektionen in Form von Wundlignin etablieren und nahm darauf aufbauend die zentrale Funktion als Stabilisationsmaterial ein.<a href="#cite_note-Raven_38-6">[6]</a> 2009 konnte allerdings auch in <a href="Rotalgen" title="Rotalgen">Rotalgen</a> der Art Calliarthron cheilosporioides Lignin nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

Dies wirft die Frage auf, ob es entweder <a href="Konvergenz_(Biologie)" class="mw-redirect" title="Konvergenz (Biologie)">konvergent</a> sowohl bei den höheren Pflanzen als auch bei den Rotalgen entstanden ist, oder vielleicht bereits früh in der Entwicklung der <a href="Eukaryoten" title="Eukaryoten">Eukaryoten</a> auftauchte und bei anderen Organismen wieder verschwunden ist.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Lignin ist sehr fest bis spröde und hell- bis dunkelbraun gefärbt. Es ist optisch <a href="Isotrop" class="mw-redirect" title="Isotrop">isotrop</a>, UV-Licht wird von dem Material fast vollständig absorbiert, sichtbares Licht zum Teil.

Allerdings ist Lignin keine einheitliche Substanz, sondern eine Gruppe phenolischer Makromoleküle, die sich aus verschiedenen <a href="Monomer" title="Monomer">Monomerbausteinen</a> zusammensetzen. Dabei wird durch die Kombination ähnlicher Grundmoleküle eine dicht vernetzte, amorphe Masse aufgebaut. Die Struktur besitzt im Vergleich zu <a href="Polysaccharide" title="Polysaccharide">Polysacchariden</a> wesentlich weniger <a href="Polarit%C3%A4t_(Chemie)" title="Polarität (Chemie)">polare Gruppen</a>, wodurch Lignine <a href="Hydrophobie" title="Hydrophobie">hydrophob</a> und damit in Wasser und vielen anderen Lösungsmitteln nicht löslich sind. Aus diesem Grund sind sie biologisch wie chemisch schwerer abbaubar als andere natürliche Stoffe.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Struktur_und_Zusammensetzung_des_Lignins">Struktur und Zusammensetzung des Lignins</h3></div>

Lignine sind dreidimensionale und amorphe Netzwerke (Polymere) aus <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatischen</a> Grundbausteinen, die in vielfältiger Form miteinander verknüpft sind. Neben aromatischen Bindungen enthalten sie viele weitere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach- und <a href="Doppelbindungen" class="mw-redirect" title="Doppelbindungen">Doppelbindungen</a>, zudem kommen viele phenolische Gruppen vor.

Es sind höhermolekulare (<a href="Molek%C3%BClmasse" title="Molekülmasse">relative Molekülmasse</a> etwa 5000–10000) Abkömmlinge der <a href="Phenylpropanoide" title="Phenylpropanoide">Phenylpropanoide</a>, die als Substituenten des <a href="Benzol" title="Benzol">Benzolrings</a> neben einer <a href="Propan" title="Propan">Propankette</a> eine OH- bzw. <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a>, ein oder zwei OCH3- bzw. <a href="Methoxygruppe" title="Methoxygruppe">Methoxy</a>- sowie verschiedene Restketten (<a href="Alkoxygruppe" title="Alkoxygruppe">Alkoxy</a>- oder <a href="Aryloxygruppe" title="Aryloxygruppe">Aryloxy</a>-Gruppen) enthalten.<a href="#cite_note-Faix-11">[11]</a> Da die Makromoleküle allerdings in alle Raumrichtungen wachsen, wobei besonders die Mittellamellen eine starke Ausdehnung ermöglichen und auch sekundär miteinander verkettet sind, entspricht die Ligninmasse bei einem ausgewachsenen Baum zuletzt wahrscheinlich einem einzigen Lignin-Polymermolekül, dessen Masse dann mehrere Tonnen beträgt.<a href="#cite_note-Sitte_95-5">[5]</a>

Abhängig von der <a href="Holzart" title="Holzart">Holzart</a> setzt es sich aus Strukturen zusammen, welche auf die Basisbausteine p-<a href="Cumarylalkohol" title="Cumarylalkohol">Cumarylalkohol</a>, <a href="Coniferylalkohol" title="Coniferylalkohol">Coniferylalkohol</a> und <a href="Sinapylalkohol" title="Sinapylalkohol">Sinapylalkohol</a> (Monolignole) zurückzuführen sind (siehe <a href="#Biosynthese">Biosynthese</a>). Da das Lignin in einem <a href="Radikale_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Radikale (Chemie)">radikalischen Prozess</a> entsteht, bei dem die Radikalbildung enzymatisch erfolgt, aber nicht deren Weiterreaktion, sind die Zusammensetzung und die Anteile der einzelnen Bausteine stark variabel; eine gerichtete Verknüpfung nach einem immer gleichen Schema existiert nicht.<a href="#cite_note-Sitte_353-3">[3]</a> Neben der Variabilität jedes einzelnen Ligninmoleküls unterscheidet sich zudem das Lignin verschiedener Holz- bzw. Pflanzenarten durch die Anteile der Alkohole bzw. der davon abgeleiteten Phenylreste: <a href="Nadelholz" title="Nadelholz">Nadelholz</a>-Lignin enthält überwiegend Coniferyl-Einheiten (etwa 90 Prozent), die einen Guajacylrest (3-Methoxy-4-hydroxy-phenylrest) besitzen und daher als G-Lignin bezeichnet wird. <a href="Laubholz" title="Laubholz">Laubholzlignin</a> enthält wechselnde Anteile von Guajacylresten und Sinapyl-Elemente, die einen Syringylrest (3,5-Methoxy-4-hydroxy-phenylrest) enthalten. Der Syringylanteil kann zwischen 5 und 65 Prozent betragen, die resultierenden Lignine werden als GS-Lignin bezeichnet. Das Lignin der teilweise verholzten <a href="Gr%C3%A4ser" class="mw-redirect" title="Gräser">Gräser</a> und anderer <a href="Einkeimbl%C3%A4ttrige" class="mw-redirect" title="Einkeimblättrige">Einkeimblättriger</a> zeichnet sich durch einen hohen Anteil von etwa 15 bis 35 Prozent Cumaryl-Elementen aus, die das para-Hydroxy-Phenylpropan bilden und gemeinsam mit einem Syringylanteil in gleicher Höhe und einem Guajacylanteil von 50 bis 70 Prozent die HGS-Lignine bilden.<a href="#cite_note-Faix-11">[11]</a> In geringen Mengen werden zudem Zimtsäuren und Zimtaldehyde (die Ausgangsstoffe der Basis-Alkohole) in die Matrix integriert.<a href="#cite_note-Schopfer_33-12">[12]</a>

In der <a href="Analytik" title="Analytik">Analytik</a> sind verschiedene Nachweisreaktionen für Lignin bekannt, die auf dem Aufbau des Stoffes beruhen. Zur Feststellung der Anwesenheit von Lignin kommt es zu einer Rotfärbung durch <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">salzsaure</a> <a href="Phloroglucin" class="mw-redirect" title="Phloroglucin">Phloroglucinlösung</a>. Diese Reaktion geht auf die in die Ligninmatrix eingebetteten Zimtaldehyde zurück.<a href="#cite_note-Schopfer_33-12">[12]</a> Durch die unterschiedliche Zusammensetzung der Lignine in Nadelhölzern und Laubhölzern kann durch die unterschiedliche Färbung, die mit diesem Nachweis erreicht wird, zwischen den beiden Holztypen unterschieden werden. Nadelhölzer färben sich hierbei kirschrot, Laubhölzer rotviolett. Außerdem ist eine Gelbfärbung mit <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a>/<a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> und eine Violettfärbung mit <a href="Schiffsche_Probe" title="Schiffsche Probe">Schiffschem Reagenz</a> möglich. Zur qualitativen Analyse wird vor allem die <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> eingesetzt. Der Lignin-Anteil wird mit dem Klason-Verfahren bestimmt, bei dem die Polysaccharide durch eine zweistufige <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Säurehydrolyse</a> abgebaut und der verbleibende Ligninrest anschließend gewogen wird (Klasen-Lignin). Bei GS-Ligninen ist anschließend eine UV-Spektroskopie der Säurelösung notwendig, da diese säurelösliche Anteile des Lignins enthält.<a href="#cite_note-Faix-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Ligninanteile">Ligninanteile</h3></div>

<caption>Zusammensetzung pflanzlicher Biomasse<a href="#cite_note-13">[13]</a> Angaben in Prozent

</caption>

<th>

</th>

<th>Hexosen (Cellulose)

</th>

<th>Pentosen (Hemicellulosen)

</th>

<th>Lignine

</th></tr>

<tr>

<td style="text-align:left"><a href="Nadelholz" title="Nadelholz">Nadelholz</a>

</td>

<td>57–60

</td>

<td>07–11

</td>

<td>27–32

</td></tr>

<tr>

<td style="text-align:left"><a href="Birkenholz" title="Birkenholz">Birkenholz</a>

</td>

<td>45–47

</td>

<td>21–27

</td>

<td>19–20

</td></tr>

<tr>

<td style="text-align:left"><a href="Buchenholz" title="Buchenholz">Buchenholz</a>

</td>

<td>50–54

</td>

<td>19–24

</td>

<td>22–23

</td></tr>

<tr>

<td style="text-align:left"><a href="Stroh" title="Stroh">Weizenstroh</a>

</td>

<td>35–39

</td>

<td>22–24

</td>

<td>18–25

</td></tr>

<tr>

<td style="text-align:left"><a href="Mais" title="Mais">Maisspindeln</a>

</td>

<td>37–44

</td>

<td>32–35

</td>

<td>15–19

</td></tr>

<tr>

<td style="text-align:left"><a href="Bagasse" title="Bagasse">Bagasse</a>

</td>

<td>42–50

</td>

<td>29–42

</td>

</td></tr></tbody></table>

Die nebenstehende Tabelle stellt die Anteile von Lignin, Cellulose und Hemicellulosen bei verschiedenen <a href="Biomasse" title="Biomasse">Biomasserohstoffen</a> dar. Dabei handelt es sich vor allem um kommerziell relevante Hölzer und lignocellulosehaltige Reststoffe.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Lignin_als_Zellwandverstärkung">Lignin als Zellwandverstärkung</h3></div>

Pflanzliche Zellwände bestehen aus <a href="Cellulose" title="Cellulose">Cellulosefibrillen</a>, die in eine Matrix aus <a href="Pektine" title="Pektine">Pektinen</a>, <a href="Hemicellulose" title="Hemicellulose">Hemicellulosen</a>, <a href="Protein" title="Protein">Proteinen</a> und Lignin eingebunden sind. Dabei lagern sich die Cellulosemoleküle aus jeweils etwa 80 Einzelmolekülen parallel zu so genannten <a href="Mikrofibrille" title="Mikrofibrille">Elementarfibrillen</a> bzw. Micellarsträngen zusammen, die durch <a href="Wasserstoffbr%C3%BCcke" class="mw-redirect" title="Wasserstoffbrücke">Wasserstoffbrücken</a> stabilisiert werden. Jeweils 20 dieser Micellarstränge bilden gemeinsam eine <a href="Mikrofibrille" title="Mikrofibrille">Mikrofibrille</a> mit einem Durchmesser von etwa 20 bis 30 <a href="Nanometer" class="mw-redirect" title="Nanometer">Nanometer</a>. Die Mikrofibrillen wiederum können sich zu Makrofibrillen mit einem Durchmesser von etwa 400 Nanometern zusammenlegen, dabei entstehen Zwischenräume von etwa 10 Nanometern, die als interfibrilläre Räume bestehen bleiben. Die interfibrillären Räume dienen unter anderem dem Wassertransport in der Zellwand, außerdem werden in diese Zwischenräume größere Moleküle wie Hemicellulosen, Pektine und Lignin zur Festigung der Cellulosestruktur eingelagert (<a href="Inkrustation_(Biologie)" title="Inkrustation (Biologie)">Inkrustierung</a>).<a href="#cite_note-Lüttge_217-15">[15]</a>

Bei den meisten pflanzlichen Geweben beträgt der Ligninanteil nur etwa 1 Prozent, bei aufgrund von Druckbelastungen verholzten Pflanzenteilen kann er über 30 Prozent der Gesamtmasse betragen; man spricht in diesen Fällen von <a href="Lignocellulose" title="Lignocellulose">Lignocellulose</a>. Neben Lignin können verschiedene mineralische Substanzen für die Inkrustierung zuständig sein, darunter etwa <a href="Silikat" class="mw-redirect" title="Silikat">Silikate</a> bei Gräsern, <a href="Riedgr%C3%A4ser" class="mw-redirect" title="Riedgräser">Riedgräsern</a> und <a href="Schachtelhalme" title="Schachtelhalme">Schachtelhalmen</a> oder <a href="Calciumcarbonat" title="Calciumcarbonat">Calciumcarbonat</a> bei <a href="Kalkalgen" title="Kalkalgen">Kalkalgen</a>.<a href="#cite_note-Sitte_95-5">[5]</a>

Bei einer Verholzung wird die ursprüngliche Zellwandmatrix durch das Ligninpolymer mit den eingelagerten Cellulosefasern ersetzt. Die Cellulosefasern sind dabei so dicht in das Polymer eingepackt, dass sie sich nicht mehr gegeneinander verschieben können und ihre <a href="Quellung" title="Quellung">Quellfähigkeit</a> verlieren.<a href="#cite_note-Sitte_95-5">[5]</a> Eine besondere Form der Verholzung findet im sogenannten <a href="Reaktionsholz" class="mw-redirect" title="Reaktionsholz">Reaktionsholz</a> statt: Holzbereiche, die besonders starken Belastungen ausgesetzt sind, verstärken sich kontinuierlich. Diese Reaktion fällt allerdings unterschiedlich aus; bei waagerecht wachsenden Ästen der Nadelbäume kommt es beispielsweise aufgrund der Druckbelastung verstärkt zu einer Verholzung der Astunterseite durch ligninreiches <a href="Druckholz" title="Druckholz">Druckholz</a>. Laubbäume hingegen verstärken bei der gleichen Beanspruchung vor allem die Astoberseite mit cellulosereichem Zugholz ohne Ligninanteile.<a href="#cite_note-Sitte_95-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Xylemverholzung">Xylemverholzung</h3></div>

Druckbeanspruchung entsteht nicht nur bei Konstruktionselementen, sondern auch in den Bereichen der Pflanze, die einem hohen Innendruck standhalten müssen. Dies ist vor allem in den Leitbahnen für den Wassertransport im Stamm und in den Wurzeln gegeben, da hier das Wasser entgegen der <a href="Gewichtskraft" title="Gewichtskraft">Schwerkraft</a> transportiert wird und auf die umliegenden Gewebe drückt. Entsprechend bilden sich hier Verholzungen, die zu Zellwandröhren mit hohem Ligninanteil führen. Der wasserabweisende (hydrophobe) Charakter ist bei dieser Funktion eine wesentliche Eigenschaft, da er ein Austreten des Wassers aus den Leitbahnen in das umgebende Zellgewebe verhindert und somit den Wassertransport über weite Strecken zulässt.

Diese wasserleitenden Elemente des <a href="Xylem" title="Xylem">Xylems</a>, die aufgrund ihrer Größe und ihres Aufbaus in <a href="Trachee_(Pflanze)" title="Trachee (Pflanze)">Tracheen</a> und <a href="Tracheide" title="Tracheide">Tracheiden</a> unterschieden werden, können bei Landpflanzen gemeinsam mit dem xylemverstärkenden <a href="Sklerenchym" title="Sklerenchym">Sklerenchym</a> zu den wichtigsten tragenden Strukturen gezählt werden.<a href="#cite_note-Sitte_95-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Biosynthese_der_Ligninvorstufen">Biosynthese der Ligninvorstufen</h3></div>

Das Lignin ist ein Abkömmling der Phenylpropanoide, die sich selbst wiederum vom L-<a href="Phenylalanin" title="Phenylalanin">Phenylalanin</a> ableiten. Durch Abspaltung von <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> durch eine <a href="Phenylalanin-Ammoniak-Lyase" title="Phenylalanin-Ammoniak-Lyase">Phenylalanin-Ammoniak-Lyase</a> (PAL) (<a href="EC-Nummer" title="EC-Nummer">EC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://enzyme.expasy.org/EC/4.3.1.5">4.3.1.5</a>) entsteht aus dem Phenylalanin eine <a href="Zimts%C3%A4ure" title="Zimtsäure">Zimtsäure</a>. Diese wird durch weitere Enzyme zu p-Coumaryl-<a href="Coenzym_A" title="Coenzym A">Coenzym A</a> umgesetzt. Diese Verbindung ist das Ausgangsprodukt für weitere Modifikationen, beispielsweise <a href="Hydroxylierung" title="Hydroxylierung">Hydroxylierungen</a> am Aromatenring und nachfolgenden <a href="Methylierung" title="Methylierung">Methylierungen</a>.<a href="#cite_note-Marjamaa-16">[16]</a> Im letzten Schritt werden die an Coenzym A gebundenen Zwischenprodukte durch eine <a href="Zink" title="Zink">zinkhaltige</a> Cinnamalkohol-Dehydrogenase (CAD) (<a href="EC-Nummer" title="EC-Nummer">EC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://enzyme.expasy.org/EC/1.1.1.195">1.1.1.195</a>) zu den Monolignolen reduziert, wobei immer <a href="Nicotinamidadenindinukleotidphosphat" title="Nicotinamidadenindinukleotidphosphat">NADPH</a> als Reduktionsmittel verwendet wird.<a href="#cite_note-Sitte_353-3">[3]</a> Diese zur Biosynthese von Lignin führenden Alkohole sind p-Cumarylalkohol (H-Einheit), Coniferylalkohol (G-Einheit) und Sinapylalkohol (S-Einheit).<a href="#cite_note-Michal-17">[17]</a>

Die Zusammensetzung der Lignine hängt vor allem vom Mengenverhältnis der einzelnen Monolignole und den Reaktionsbedingungen ab.<a href="#cite_note-Michal-17">[17]</a> In <a href="Bedecktsamer" title="Bedecktsamer">Bedecktsamigen Pflanzen</a> ist das Lignin insbesondere aus Sinapyl- und Coniferylalkohol aufgebaut, in <a href="Nacktsamige_Pflanzen" title="Nacktsamige Pflanzen">Nacktsamigen Pflanzen</a> dominiert Coniferylalkohol, und Gräser verwenden alle drei Monolignole. Eine Schlüsselfunktion kommt dabei der CAD zu, die durch ihre unterschiedliche <a href="Substratspezifit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Substratspezifität">Substratspezifität</a> wahrscheinlich für die unterschiedlichen Anteile der Alkohole in den verschiedenen Pflanzengruppen verantwortlich ist: CAD aus Bedecktsamigen Pflanzen und Gräsern reduziert alle drei Zimtaldehyde, während für das CAD aus Nacktsamigen Pflanzen Sinapylaldehyd nur ein schlechtes Substrat darstellt und entsprechend weniger stark umgesetzt wird.<a href="#cite_note-Sitte_353-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Ligninsynthese">Ligninsynthese</h3></div>

1948 konnten <a href="Karl_Freudenberg_(Chemiker)" title="Karl Freudenberg (Chemiker)">Karl Freudenberg</a> und Mitarbeiter ein künstliches Lignin (Dehydrisierungspolymerisat) aus <a href="Coniferylalkohol" title="Coniferylalkohol">Coniferylalkohol</a> und einem Extrakt aus Agaricus campestris (<a href="Wiesen-Champignon" title="Wiesen-Champignon">Feldchampignon</a>) herstellen. Ein später aus Fichtenholz isoliertes Lignin zeigte ähnliche chemische und physikalische Eigenschaften wie das künstliche Lignin. Insofern wurde damit indirekt nachgewiesen, dass Coniferylalkohol ein wesentlicher Baustein bei der Fichtenligninbildung ist. Weitere <a href="In_vivo" title="In vivo">In-vivo</a>-Untersuchungen mit radioaktiv markiertem Coniferylalkohol bzw. <a href="Coniferin" title="Coniferin">Coniferin</a> bestätigten, dass bei der Biogenese des Lignins diese Bausteine eine wesentliche Rolle spielen. Mit diesen Untersuchungen wurde ein Durchbruch in der Ligninforschung erzielt.

Aufgrund der Zusammensetzung aus den einzelnen Bausteinen und den vielfältigen <a href="Polymerisierung" class="mw-redirect" title="Polymerisierung">Polymerisierungsmöglichkeiten</a> können Lignine unterschiedlichste Aufbauten besitzen und bilden entsprechend eine ganze Klasse von Verbindungen.<a href="#cite_note-Lüttge_217-15">[15]</a> Sie werden erst in den interfibrillären Räumen aus den als Vorstufen dienenden Alkoholen aufgebaut. Wie aber die Monolignole aus der Zelle exportiert werden, ist noch nicht ganz geklärt. Wahrscheinlich werden diese als Glucoside – Glucocumarylalkohol, <a href="Coniferin" title="Coniferin">Coniferin</a> und <a href="Syringin" title="Syringin">Syringin</a> – nach außen transportiert.<a href="#cite_note-PBC-7">[7]</a> Hierbei werden die Alkohole über ihre phenolische OH-Gruppe <a href="Glycosidische_Bindung" title="Glycosidische Bindung">β-glycosidisch</a> an <a href="Glucose" title="Glucose">Zucker</a> (Glucose) gebunden und sind in dieser Form in Wasser besser löslich. So können die Moleküle durch das <a href="Plasmalemma" class="mw-redirect" title="Plasmalemma">Plasmalemma</a> und den <a href="Apoplast" title="Apoplast">Apoplast</a> der Zelle transportiert werden und in die Cellulose-Zwischenräume infiltrieren. Schließlich werden durch β-<a href="Glycosidase" class="mw-redirect" title="Glycosidase">Glycosidasen</a> der Zellwand die Zuckermoleküle abgespalten. Solche β-Glycosidasen wurden bereits in manchen Pflanzen identifiziert.<a href="#cite_note-Marjamaa-16">[16]</a> Ob die Monolignole passiv durch die Zellwand diffundieren oder durch ein Transportsystem nach außen gelangen, ist noch Gegenstand der Forschung.

Die exportierten Monolignole werden dann über eine enzymatische Oxidations-Polymerisations-Reaktion spontan zu einer amorphen dreidimensionalen Struktur verknüpft.<a href="#cite_note-Karlson-18">[18]</a> Hierbei beginnt die Lignifikation an Ecken und der Mittellamelle von Xylemzellen. Den Polymerisationsprozess katalysieren extrazelluläre <a href="Peroxidase" class="mw-redirect" title="Peroxidase">Peroxidasen</a> aus <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> bzw. <a href="Laccase" title="Laccase">Laccasen</a> aus <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a>, dabei werden Phenoxyradikale gebildet. Woher indessen das Wasserstoffperoxid stammt, ist noch unklar.<a href="#cite_note-PBC-7">[7]</a> Das einzelne <a href="Elektron" title="Elektron">Elektron</a> ist über das gesamte Molekül delokalisiert und stabilisiert.<a href="#cite_note-Karlson-18">[18]</a> Dies ermöglicht verschiedene Knüpfungspunkte für die Bildung des netzartigen Lignins. Lignin enthält <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chirale</a> Zentren, mit herkömmlichen Methoden kann jedoch keine optische Aktivität nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

Ob die Vernetzung gesteuert werden kann, ist noch Gegenstand der Forschung. Möglicherweise können extrazelluläre Glykoproteine, die Dirigenten-Proteine,<a href="#cite_note-20">[20]</a> eine gewisse Spezifität bei der Vernetzung bewirken.<a href="#cite_note-PBC-7">[7]</a><a href="#cite_note-21">[21]</a><a href="#cite_note-22">[22]</a>

Die Lignineinlagerung verläuft in drei Phasen. In der ersten Phase lagert sich das Makromolekül in die Zellecken und die Mittellamelle, nachdem die <a href="Pektin" class="mw-redirect" title="Pektin">Pektineinlagerung</a> in die Primärwand abgeschlossen ist. Anschließend erfolgt eine fortschreitende Verholzung der S2-Schicht der Sekundärzellwand. Die Hauptlignifizierung erfolgt nach der Ausbildung der Cellulose-Mikrofibrillen in der S3-Schicht. Innerhalb der drei Phasen und damit in den unterschiedlichen Schichten variiert die Zusammensetzung der Lignine.<a href="#cite_note-Sitte_353-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gentechnische_Veränderung_der_Lignin-Biosynthese">Gentechnische Veränderung der Lignin-Biosynthese</h3></div>

Da die Entfernung des Lignins aus dem Holz für die Zellstoffproduktion und vor allem für die Herstellung von <a href="Biokraftstoff" title="Biokraftstoff">Biokraftstoffen</a> (<a href="Cellulose-Ethanol" title="Cellulose-Ethanol">Cellulose-Ethanol</a>)<a href="#cite_note-23">[23]</a> zu den aufwändigsten Produktionsschritten gehört, gibt es verschiedene Bemühungen, die Ligninmenge bereits im Holz durch <a href="Gr%C3%BCne_Gentechnik" title="Grüne Gentechnik">grüne Gentechnik</a> zu reduzieren. Dies geschieht vor allem durch Eingriffe in die für die Synthese der Monomere notwendigen <a href="Gen" title="Gen">Gene</a>, unter anderem durch „Ausschalten“ der Cinnamalkohol-Dehydrogenase (CAD) und der Kaffeesäure-O-Methyltransferase (COMT) durch <a href="Antisense-RNA" title="Antisense-RNA">Antisense-RNA</a>.<a href="#cite_note-Pilate-24">[24]</a>

Die entsprechenden Techniken befinden sich aktuell vor allem an <a href="Pappeln" title="Pappeln">Pappeln</a> und <a href="Weiden_(Botanik)" class="mw-redirect" title="Weiden (Botanik)">Weiden</a> noch in der Erforschung für den Anbau in <a href="Kurzumtriebsplantage" title="Kurzumtriebsplantage">Kurzumtriebsplantagen</a> und wurden für die technische Umsetzung noch nicht realisiert, eine effektivere Delignifizierung im Zellstoffprozess konnte jedoch bereits nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-Pilate-24">[24]</a> Allerdings wurde festgestellt, dass der Effekt der Ligninreduktion nicht gleichmäßig ist, und Umwelteinflüsse wahrscheinlich einen größeren Einfluss auf die Ligninproduktion haben als die Genveränderung.<a href="#cite_note-25">[25]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Ligninabbau">Ligninabbau</h2></div>

Lignin kann sowohl biologisch als auch durch verschiedene chemisch-technische Verfahren abgebaut werden. Beim biologischen Ligninabbau wird Holz durch Bakterien und vor allem Pilze (<a href="Destruent" title="Destruent">Destruenten</a>) <a href="Zersetzung_(Chemie)#Biologische_Zersetzung" title="Zersetzung (Chemie)">zersetzt</a>. Lange Zeit wurde davon ausgegangen, dass höher organisierte Lebewesen nicht zum Ligninabbau fähig sind, was bedeutet, dass alle holzfressenden Tiere auf <a href="Symbiose" title="Symbiose">Symbiose</a> mit Mikroorganismen angewiesen sind. Inzwischen gilt es jedoch als gesichert, dass einige <a href="Gliederf%C3%BC%C3%9Fer" title="Gliederfüßer">Gliederfüßer</a> über entsprechende Enzyme verfügen, die sie höchstwahrscheinlich durch <a href="Horizontaler_Gentransfer" title="Horizontaler Gentransfer">horizontalen Gentransfer</a> erhalten haben.<a href="#cite_note-26">[26]</a> Der technische Lignin-Aufschluss ist dagegen Teil von Prozessen mit dem Ziel, Lignin und Cellulose im Holz zu trennen und unterschiedlich zu verwerten. Er spielt entsprechend vor allem bei der <a href="Zellstoff" title="Zellstoff">Zellstoffherstellung</a>, der <a href="Holzverzuckerung" title="Holzverzuckerung">Holzverzuckerung</a> und bei der Nutzung von Lignocellulose in der <a href="Bioraffinerie" title="Bioraffinerie">Bioraffinerie</a> eine große Rolle. Die gängigen thermochemischen Methoden des technischen Ligninabbaus sind sehr energieaufwändig, belasten die Umwelt und erzeugen Toxine.

Ist verarbeitetes und unbeschichtetes Holz über einen langen Zeitraum <a href="Ultraviolettstrahlung" title="Ultraviolettstrahlung">Ultraviolettstrahlung</a> ausgesetzt, so wird es oberflächlich geschädigt, wobei vor allem das Lignin denaturiert wird. Im Falle direkter <a href="Bewitterung" title="Bewitterung">Bewitterung</a> wird es nachfolgend vom Regenwasser ausgewaschen. Die Oberfläche wirkt dann schmutzig-grau. Wirkt kein Regenwasser ein, erhält das Holz infolge der UV-Wirkung eine silbrig-weiße Farbe.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Biologischer_Abbau">Biologischer Abbau</h3></div>

Lignin ist durch seine komplexe Vernetzung ein persistenter <a href="Naturstoffe" class="mw-redirect" title="Naturstoffe">Naturstoff</a> und kann von Destruenten nur sehr langsam zersetzt werden. Die <a href="Humus" title="Humus">Humusbildung</a> des Bodens wird dabei größtenteils durch den Ligninabbau gefördert.<a href="#cite_note-Fuchs-27">[27]</a> Holz wird dabei in zwei teilweise parallel ablaufenden Fraktionen abgebaut: Cellulose wird in Form der <a href="Braunf%C3%A4ule" title="Braunfäule">Braunfäule</a> abgebaut, bei der sich das Holz durch zurückbleibendes Lignin braun verfärbt, während Lignin in Form der <a href="Wei%C3%9Ff%C3%A4ule" title="Weißfäule">Weißfäule</a> abgebaut wird, bei der sich das Holz hell verfärbt.

Beim biologischen Ligninabbau unterscheidet man zwischen dem Verwerten bereits gelöster Ligninfragmente und dem eigentlichen Abbau des Naturstoffes. Erstere können bereits von vielen Bakterien verwertet werden, insbesondere <a href="Actinomycetaceae" title="Actinomycetaceae">Actinomyceten</a> und <a href="Streptomycetaceae" title="Streptomycetaceae">Streptomyceten</a>. <a href="Wei%C3%9Ff%C3%A4ule" title="Weißfäule">Weißfäulepilze</a> wie der <a href="Zunderschwamm" title="Zunderschwamm">Zunderschwamm</a> (Fomes fomentarius), der <a href="Grauer_Feuerschwamm" class="mw-redirect" title="Grauer Feuerschwamm">Graue Feuerschwamm</a> (Phellinus igniarius), die <a href="Schmetterlings-Tramete" title="Schmetterlings-Tramete">Schmetterlings-Tramete</a> (Trametes versicolor) und Phanerochaete chrysosporium<a href="#cite_note-28">[28]</a> zerstören hingegen enzymatisch den Ligninanteil des Holzes, um ihr eigentliches Substrat, Cellulose bzw. Hemicellulosen, zu verwerten. Entsprechend verfärbt sich bei der Weißfäule das Holz weiß und wird faserig. Die meisten dieser Pilze bauen gleichzeitig das Lignin und die Kohlenhydrate ab (Simultanfäule), die Abbauraten sind ebenfalls ähnlich hoch. Andere Pilze bauen den Ligninanteil anfänglich schneller ab, und es kommt zu einer Celluloseanreicherung (sukzessive Weißfäule). Dies findet man beispielsweise beim <a href="Mosaikschichtpilze" title="Mosaikschichtpilze">Mosaikschichtpilz</a> (Xylobolus frustulatus) oder beim <a href="Wurzelschwamm" class="mw-redirect" title="Wurzelschwamm">Wurzelschwamm</a> (Heterobasidion annosum), der die <a href="Rotf%C3%A4ule" title="Rotfäule">Rotfäule</a> bei Fichten bedingt.<a href="#cite_note-29">[29]</a>

Der Ligninabbau findet dabei immer unter aeroben Bedingungen statt und ist sehr energieintensiv. Er kann entsprechend nicht als alleinige Kohlenstoff- und Energiequelle dienen.<a href="#cite_note-Munk-30">[30]</a> Daher handelt es sich bei Weißfäulepilzen immer um einen <a href="Cometabolismus" title="Cometabolismus">Cometabolismus</a> in Verbindung mit anderen Kohlenstoffquellen. Für den Abbau bilden die Pilze fadenförmige <a href="Hyphe" title="Hyphe">Hyphen</a> aus, die das Lignin durchdringen. Für den Ligninabbau werden verschiedene Enzyme eingesetzt, die vom Pilz durch <a href="Exozytose" title="Exozytose">Exozytose</a> in das Medium abgegeben werden und in das Lignin diffundieren.<a href="#cite_note-Fuchs-27">[27]</a> Der Abbau des Lignins ist de facto eine Depolymerisierung und erfordert Peroxidasen und Laccasen, die sich in ihrer Wirkung <a href="Synergie" title="Synergie">synergetisch</a> verhalten. Darüber hinaus werden Sauerstoff, Coenzyme, Metalle und <a href="Komplexbildner" title="Komplexbildner">Komplexbildner</a> benötigt.<a href="#cite_note-31">[31]</a>

Die Pilze setzen zunächst <a href="Glyoxal" title="Glyoxal">Glyoxal</a> frei, das durch Sauerstoff durch eine Glyoxaloxidase zu Oxalsäure und Wasserstoffperoxid (H2O2) oxidiert wird. H2O2 wird dann von einer Mangan-Peroxidase (MnP) (<a href="EC-Nummer" title="EC-Nummer">EC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://enzyme.expasy.org/EC/1.11.1.13">1.11.1.13</a>) zu Wasser reduziert, während <a href="Mangan" title="Mangan">Mangan</a>(II) (Mn2+) zu Mn3+ oxidiert wird. Mn3+ wird <a href="Chelatkomplexe" title="Chelatkomplexe">chelatisiert</a> und dringt als kleines aktives Oxidans leicht in das Lignin ein. Mn3+ kann dort den phenolischen Bestandteilen des Lignins einzelne Elektronen entreißen, so dass ein Radikalkation gebildet wird. Dieses wird in mehrere Bruchstücke gespalten,<a href="#cite_note-Munk-30">[30]</a> häufig in <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehydderivate</a>.<a href="#cite_note-Hammel-32">[32]</a>

Das Radikal-Kation kann auch durch eine Lignin-Peroxidase (LiP) (<a href="EC-Nummer" title="EC-Nummer">EC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://enzyme.expasy.org/EC/1.11.1.14">1.11.1.14</a>) gebildet werden. LiPs sind <a href="H%C3%A4me_(Stoffgruppe)" title="Häme (Stoffgruppe)">Häm</a>-enthaltende Enzyme, die substituierte Aromaten, den Hauptbestandteil im Lignin, direkt oxidieren können. Nicht alle Weißfäulepilze kodieren jedoch für LiPs.<a href="#cite_note-Hammel-32">[32]</a> Die Peroxidase verbraucht Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel.

Mittlerweile hat man auch Hybridenzyme in <a href="Pleurotus" class="mw-redirect" title="Pleurotus">Pleurotus</a>, Bjerkandera und anderen Pilzen entdeckt, die man als „versatile peroxidases“ (VP) (<a href="EC-Nummer" title="EC-Nummer">EC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://enzyme.expasy.org/EC/1.11.1.16">1.11.1.16</a>) bezeichnet.<a href="#cite_note-Hammel-32">[32]</a> Diese verfügen sowohl über eine Mangan-Peroxidase- als auch über eine Lignin-Peroxidase-Aktivität.

Laccasen (<a href="EC-Nummer" title="EC-Nummer">EC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://enzyme.expasy.org/EC/1.10.3.2">1.10.3.2</a>) schließlich oxidieren hauptsächlich niedermolekulare Bruchstücke des Lignins.<a href="#cite_note-Munk-30">[30]</a> Sie können zwar generell phenolische Komponenten des Lignins enzymatisch angreifen. Da aber jene Komponenten nur 10 Prozent des Lignins ausmachen, wird das Makromolekül primär von den oben genannten Peroxidasen verwertet.<a href="#cite_note-Martinez-33">[33]</a>

Beim Ligninabbau sind darüber hinaus noch viele weitere Enzyme (<a href="Oxidoreduktase" class="mw-redirect" title="Oxidoreduktase">Oxidoreduktasen</a>, <a href="Dehydrogenase" class="mw-redirect" title="Dehydrogenase">Dehydrogenasen</a>) beteiligt.<a href="#cite_note-Martinez-33">[33]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Technischer_Abbau">Technischer Abbau</h3></div>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Zellstoffherstellung_im_Sulfat-_und_Sulfitprozess">Zellstoffherstellung im Sulfat- und Sulfitprozess</h4></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Sulfatverfahren_(Papierherstellung)" title="Sulfatverfahren (Papierherstellung)">Sulfatverfahren</a> und <a href="Sulfitverfahren" title="Sulfitverfahren">Sulfitverfahren</a></div>

Der technische Ligninabbau spielt vor allem bei der Zellstoffherstellung eine wichtige Rolle. Zur Produktion von Zellstoff muss das Lignin aus der Lignocellulose gelöst und entfernt werden. Dabei existieren unterschiedliche Verfahren für den Celluloseaufschluss sowie für die nachfolgende Zellstoffbleiche.

In etwa 80 Prozent aller Zellstoffanlagen erfolgt der Aufschluss über das so genannte <a href="Sulfatverfahren_(Papierherstellung)" title="Sulfatverfahren (Papierherstellung)">Sulfatverfahren</a>, auch bekannt als Kraft-Prozess. Dabei erfolgt der Ligninabbau durch <a href="Sulfide" title="Sulfide">Hydrogensulfidionen</a> (HS−) in <a href="Base_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Base (Chemie)">basischem</a> Milieu bei etwa <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH</a> 13 durch den Einsatz von <a href="Natriumsulfid" title="Natriumsulfid">Natriumsulfid</a> (Na2S) und <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> (NaOH) bzw. <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a>. Der Prozess dauert etwa zwei Stunden bei Temperaturen von etwa 170 °C, allerdings greifen die Ionen auch die Cellulose und die <a href="Hemicellulose" title="Hemicellulose">Hemicellulosen</a> an, wodurch nur ein Teilaufschluss möglich ist. Die Ablauge dieses Verfahrens enthält in ihrer Festsubstanz bei der Verwendung von Nadelhölzern etwa 45 Prozent und bei Laubhölzern etwa 38 Prozent des sogenannten Kraft-Lignins.

Eine Alternative stellt der Celluloseaufschluss im <a href="Sulfitverfahren" title="Sulfitverfahren">Sulfitverfahren</a> dar, bei dem das Lignin durch eine <a href="Sulfonierung" title="Sulfonierung">Sulfonierung</a> abgebaut wird. Als chemisch nicht exakt definiertes Umsetzungsprodukt des Lignins mit <a href="Schweflige_S%C3%A4ure" title="Schweflige Säure">Schwefliger Säure</a> entstehen <a href="Ligninsulfonat" title="Ligninsulfonat">Ligninsulfonate</a>, die Salze der <a href="Ligninsulfons%C3%A4ure" title="Ligninsulfonsäure">Ligninsulfonsäure</a>. Calciumsalze der Ligninsulfonsäure entstehen beim Aufschluss des Holzes mit <a href="Calciumhydrogensulfit" title="Calciumhydrogensulfit">Calciumhydrogensulfit</a>-Lösungen. Hier enthält die Ablauge in ihrer Festsubstanz bei der Verwendung von Nadelhölzern etwa 55 Prozent und bei Laubhölzern etwa 42 Prozent in Form von Ligninsulfonat.

Lignin ist für das <a href="Farbstich#Gilb" title="Farbstich">Vergilben</a> von Papier verantwortlich, das daher mit ligninabbauenden <a href="Enzym" title="Enzym">Enzymen</a> wie der Laccase gebleicht werden kann. Gebleicht wird allerdings vor allem über eine <a href="Chlorbleiche" class="mw-redirect" title="Chlorbleiche">Chlorbleiche</a> bzw. heutzutage meistens „chlorfrei“ mit Sauerstoff, <a href="Chlordioxid" title="Chlordioxid">Chlordioxid</a>, oder seltener <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> bzw. <a href="Ozon" title="Ozon">Ozon</a>. In beiden Fällen werden das Restlignin sowie vorhandene Farbstoffe im Zellstoff oxidativ abgebaut. Dies ist vor allem bei holzhaltigem Papier relevant, weniger bei holzfreiem. Die Begriffe holzhaltig und holzfrei sind zwar im Handel und umgangssprachlich üblich, technisch jedoch unsinnig, da Papier aus dem Rohstoff Holz in jedem Fall Holzbestandteile enthält. Bei holzfreiem Papier sind dies eben nur die Cellulose und die Hemicellulosen, bei holzhaltigem der ligninhaltige <a href="Holzstoff" title="Holzstoff">Holzstoff</a>. Korrekt wären daher die Begriffe ligninhaltig und ligninfrei.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Holzverzuckerung">Holzverzuckerung</h4></div>

Zur Transformation von Holz zu verwertbaren Zuckern (Holzverzuckerung) werden unterschiedliche chemische, hydrothermische und enzymatische Prozesse angewandt, die das Lignin aus dem Holz entfernen und die Cellulose verfügbar machen.

Historisch bedeutsam sind vor allem technische Anwendungen unter Einsatz von <a href="S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">Säuren</a>, vor allem von <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> (HCl) oder verdünnter <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> (H2SO4), in denen das zerfaserte Holz gekocht wird. Dabei lagern sich Wassermoleküle an die Cellulose und bilden <a href="Oligosaccharide" title="Oligosaccharide">Oligosaccharide</a>, vor allem <a href="Disaccharide" title="Disaccharide">Di-</a> oder <a href="Trisaccharide" title="Trisaccharide">Trisaccharide</a>, unter anderem mit <a href="Glucose" title="Glucose">Glucoseanteil</a>. Aufgrund der im Holz neben der Cellulose vorhandenen Hemicellulose und des Lignins entstehen Nebenprodukte bzw. Verunreinigungen, die das Ergebnis fast ausschließlich zur Produktion zu <a href="Ethanol" title="Ethanol">Alkohol</a> (aus <a href="Hexosen" title="Hexosen">Hexosen</a>) und <a href="Hefen" title="Hefen">Hefe</a> (aus <a href="Pentosen" title="Pentosen">Pentosen</a>) verwendbar machen. Zeitweise wurde so der <a href="Holzbranntwein" title="Holzbranntwein">Holzbranntwein</a> erzeugt. Für die Verwendung in der chemischen Industrie muss die Lösung aufwendig gereinigt und entsalzt werden.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Ligninlösung_für_die_Bioraffinerie">Ligninlösung für die Bioraffinerie</h4></div>

Im Kontext der Entwicklung der <a href="Bioraffinerie" title="Bioraffinerie">Bioraffinerie</a> soll die Verzuckerung über spezielle Enzyme, die <a href="Cellulase" class="mw-redirect" title="Cellulase">Cellulasen</a>, auf <a href="Biotechnologie" title="Biotechnologie">biotechnologischem</a> Weg stattfinden. Als Ergebnis erhofft man sich, möglichst reine Fraktionen der Cellulose zur weiteren Verzuckerung, der Hemicellulosen und des Lignins, um alle drei Bestandteile des Holzes weiterverwenden zu können.

Um die einzelnen Fraktionen möglichst rein und unbeschadet aus dem Holz zu bekommen, bedarf es einer speziellen Vorbehandlung. Diese erfolgt je nach technischem Weg unterschiedlich und kann beispielsweise auf der Behandlung mit Lösemitteln wie <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> (Organosolv-Verfahren) oder <a href="Ionische_Fl%C3%BCssigkeit" title="Ionische Flüssigkeit">Ionischen Flüssigkeiten</a>, der Nutzung von Enzymen oder der Dampfbehandlung (Aquasolv-Verfahren) basieren.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Lignin wird – sieht man von der Verwendung in Form von Holz ab – vor allem als <a href="Koppelprodukt" class="mw-redirect" title="Koppelprodukt">Koppelprodukt</a> der Papier- und Zellstoffindustrie genutzt. Weltweit werden jährlich aktuell etwa 50 Millionen Tonnen Lignin auf diese Weise produziert.<a href="#cite_note-Kamm_Ligno-34">[34]</a> Das anfallende Kraft-Lignin und die Ligninsulfonate sind dabei in den jeweiligen Ablaugen gelöst und können aus diesen extrahiert werden. Die Hauptverwendung für beide Lignintypen besteht derzeit aus der energetischen Nutzung (also Nutzung der Verbrennungswärme), weitere Verwendungen liegen vor allem für Lignosulfonate aus dem Sulfitverfahren vor.

Grundsätzlich unterscheiden sich die verschiedenen technischen Lignine in mehreren Eigenschaften, die ihre Nutzung beeinflussen können. Der wesentliche Unterschied liegt in der Molekülgröße: Kraft-Lignin hat eine <a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">molare Masse</a> von 2000 bis 3000 g/mol, während Lignosulfonate molare Massen von 20.000 bis 50.000 g/mol erreichen. Organosolv-Lignin liegt bei 1000 bis 2000 g/mol. Lignosulfonate enthalten zudem einen Schwefelanteil von 4 bis 8 Prozent und wenige <a href="Phenole" title="Phenole">phenolische</a> <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> (–OH) gegenüber 1 bis 1,5 Prozent Schwefelanteil und vielen phenolischen Hydroxygruppen beim Kraft-Lignin und vielen phenolischen <a href="Hydroxidion" title="Hydroxidion">Hydroxidionen</a> (OH−) ohne Schwefelanteil beim Organosolv-Lignin.<a href="#cite_note-Gruber_1999-35">[35]</a>

Intensiv werden die Eigenschaften des durch oxidative Ammonolyse modifizierten Lignins als Humusersatzstoff untersucht.<a href="#cite_note-36">[36]</a> Die stickstoffhaltigen Lignine ähneln in ihrer Struktur den Huminstoffen und eignen sich als Depotdünger. Die N-Lignine eignen sich auch für die Rekultivierung von <a href="Bergbaufolgelandschaft" title="Bergbaufolgelandschaft">Bergbaufolgelandschaften</a>.<a href="#cite_note-boku.ac.at-37">[37]</a>

Die direkte Verwendung technischer Lignine als Rohprodukte ist sehr eingeschränkt, da es eine Reihe von Nachteilen gibt, die dieser entgegenstehen. So ist Lignin aufgrund seiner sehr komplexen Struktur und der damit verbundenen Inhomogenität nur sehr begrenzt für Anwendungen einsetzbar, da in der Regel genauer definierte Eigenschaften des Rohmaterials erforderlich sind. Hinzu kommt der hohe Grad an Verunreinigungen in den Ablaugen sowie der hohe Schwefelanteil in den Lignintypen, die komplexe Reinigungsschritte erforderlich machen. Die dadurch sehr aufwändige Gewinnung aus den Ablaugen führt dazu, dass ungereinigtes technisches Lignin bis jetzt im Wesentlichen nur für geringerwertige Anwendungen wie die energetische Nutzung oder als unspezifische <a href="Klebstoff" title="Klebstoff">Klebstoffkomponente</a> und als <a href="Dispergiermittel" title="Dispergiermittel">Dispergiermittel</a> verwendet wird. Darüber hinausgehende stoffliche Verwendungen liegen entweder in der direkten Verwendung von Ligninsulfonaten oder in der chemischen Modifikation durch die Anwendung von <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a>, <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> oder <a href="Hydrogenolyse" title="Hydrogenolyse">Hydrogenolyse</a> zur Herstellung verschiedener Chemikalien. Diese Wege sind ebenfalls aufwändig und kommen daher nur selten zum Einsatz.<a href="#cite_note-Gruber_1999-35">[35]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Lignin_in_der_energetischen_Nutzung">Lignin in der energetischen Nutzung</h3></div>

Das bei der Papierherstellung vor allem im Sulfatverfahren in großen Mengen als Reststoff anfallende Lignin wird als <a href="Schwarzlauge" title="Schwarzlauge">Schwarzlauge</a> vor allem als Brennstoff direkt in den Zellstofffabriken genutzt. Es dient neben der Energiegewinnung für die Fabriken selbst mit einer Deckung von 80 bis 100 Prozent des Energiebedarfs<a href="#cite_note-Kamm_Ligno-34">[34]</a> auch zur Gewinnoptimierung durch den Verkauf von Wärme und Elektrizität.

In der Herstellung von <a href="Holzpellet" title="Holzpellet">Holzpellets</a> als Energieträger bildet das holzeigene Lignin das Bindemittel. Fein gemahlenes Holz wird beim Pressen erhitzt, das Lignin verflüssigt sich und bindet die Holzpartikel beim Abkühlen zusammen. Frische Pellets riechen deshalb noch stark nach Lignin.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Einsatz_von_Ligninsulfonaten">Einsatz von Ligninsulfonaten</h3></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Ligninsulfonat" title="Ligninsulfonat">Ligninsulfonat</a></div>

Große Mengen an Ligninsulfonaten werden in einem breiten Spektrum von Anwendungen eingesetzt, in denen man vor allem ihre Eigenschaften als <a href="Polyelektrolyte" title="Polyelektrolyte">Polyelektrolyt</a>, ihre <a href="Adsorption" title="Adsorption">Adsorptionswirkung</a>, die geringe <a href="Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">Viskosität</a> und die dunkle Farbe nutzt. Sie sind physiologisch und für die Umwelt relativ unbedenklich, wodurch sie auch in sensiblen Bereichen verwendet werden. Der Hauptanteil der Produktion von etwa 1.000.000 Tonnen pro Jahr (jato)<a href="#cite_note-38">[38]</a> findet Verwendung als <a href="Dispergiermittel" title="Dispergiermittel">Dispergiermittel</a> in Beton und Zement (ca. 100.000 jato), als Zusatz zu Bohrflüssigkeiten (ca. 100.000 jato) sowie als Bindemittel in Pellets für <a href="Tiernahrung" class="mw-redirect" title="Tiernahrung">Tiernahrung</a>, in <a href="D%C3%BCngemittel" class="mw-redirect" title="Düngemittel">Düngemitteln</a> und anderen <a href="Agrochemie" title="Agrochemie">Agrochemikalien</a>, <a href="Spanplatte" title="Spanplatte">Spanplatten</a>, <a href="Brikett" title="Brikett">Briketts</a> sowie in Drucktinte und <a href="Formguss#Sandguss" title="Formguss">Gießsandkernen</a>. Außerdem werden Lignosulfonate als Papieradditiv, als Dispergier- und <a href="Emulgator" title="Emulgator">Emulgiermittel</a> in Lacken und Farben sowie als <a href="Zuschlagstoff" title="Zuschlagstoff">Zuschlagstoff</a> in <a href="Gips" title="Gips">Gips</a> und <a href="Gerbstoff" class="mw-redirect" title="Gerbstoff">Gerbstoffen</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-Gruber_1999-35">[35]</a>

Neuere Entwicklungen in der Lignosulfonat-Chemie nutzen die <a href="Polyelektrolyt" class="mw-redirect" title="Polyelektrolyt">polyelektrolytischen</a> Eigenschaften des Lignins und zielen auf einen Einsatz in der Medizin, der Feinchemie und der Verbesserung der Bodenwasserspeicherung.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Lignin_als_Biowerkstoff">Lignin als Biowerkstoff</h3></div>

Lignin stellt als Naturstoff ein hochkomplexes Makromolekül (Polymer) dar, eine Nutzung dieser Struktur als <a href="Biowerkstoff" title="Biowerkstoff">Biowerkstoff</a> bietet sich entsprechend an. Das Kraft-Lignin aus dem Sulfatprozess der Papierherstellung muss aber zunächst gereinigt werden, daher gibt es bis heute erst wenige Ansätze, auf Lignin basierende Polymere herzustellen.

Im Jahr 1998 wurde von der Firma Tecnaro ein natürlicher Biowerkstoff entwickelt, der den Namen <a href="Arboform" title="Arboform">Arboform</a> erhielt und allgemein als „Flüssigholz“ bezeichnet wird. Er basiert auf Lignin, dem Naturfasern wie Flachs oder Hanf beigemischt werden, und kann mit etablierten Kunststoffverarbeitungsformen verarbeitet werden, insbesondere im <a href="Spritzguss" class="mw-redirect" title="Spritzguss">Spritzguss</a>, der <a href="Extrusion_(Verfahrenstechnik)" title="Extrusion (Verfahrenstechnik)">Extrusion</a>, in Pressverfahren sowie durch <a href="Tiefziehen" title="Tiefziehen">Tiefziehen</a> und <a href="Blasformen" title="Blasformen">Blasformen</a>.<a href="#cite_note-39">[39]</a><a href="#cite_note-40">[40]</a>

Sowohl das Lignin als auch verschiedene Ligninderivate können als Bausteine in <a href="Duroplast" class="mw-redirect" title="Duroplast">Duroplasten</a> oder in <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffen</a> als Füllstoffe eingesetzt werden. Sie wirken hierbei als <a href="Phenolharz" class="mw-redirect" title="Phenolharz">Phenolharzkomponente</a>. Durch die Reaktion mit <a href="Epichlorhydrin" title="Epichlorhydrin">Epichlorhydrin</a> können <a href="Epoxidharz" title="Epoxidharz">Epoxidharze</a> hergestellt werden, die bei einer Kondensierung mit Alkalilignin in <a href="Polyole" title="Polyole">Polyalkoholen</a> resultieren. Mit <a href="Isocyanate" title="Isocyanate">Isocyanaten</a> lassen sich diese zu <a href="Polyurethane" title="Polyurethane">Polyurethanen</a> umsetzen. Bei der Reaktion des Lignins mit <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> entstehen <a href="Phenoplast" title="Phenoplast">Phenoplaste</a>, und bei der Vernetzung mit <a href="Copolymer" title="Copolymer">Copolymeren</a> wie <a href="Harnstoff" title="Harnstoff">Harnstoff</a>, <a href="Melamin" title="Melamin">Melamin</a> und <a href="Furan" title="Furan">Furanen</a> über Formaldehyd entstehen verschiedene Harze (Harnstoff-Formaldehyd-Harze, Melaminharze, und Furanharze bzw. Syntactics). Insbesondere ligninbasierte Phenoplaste stellen eine potenzielle Alternative zu gesundheitlich bedenklichen <a href="Phenole" title="Phenole">Phenolen</a> und Formaldehyd als Bindemittel in <a href="Spanplatte" title="Spanplatte">Spanplatten</a> und anderen <a href="Holzwerkstoff" title="Holzwerkstoff">Holzwerkstoffen</a> dar; durch ihre hochmolekulare Struktur sind sie weniger flüchtig und löslich, zudem werden sie als physiologisch unbedenklich eingestuft.<a href="#cite_note-Gruber_1999-35">[35]</a>

Lignin wird an der <a href="TU_Hamburg" class="mw-redirect" title="TU Hamburg">TU Hamburg</a> als Ausgangsmaterial für die Erzeugung eines <a href="Aerogel" title="Aerogel">Aerogels</a> genommen, das als Dämmstoff eingesetzt werden kann.<a href="#cite_note-41">[41]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Lignin_in_der_chemischen_Industrie_und_Bioraffinerie">Lignin in der chemischen Industrie und Bioraffinerie</h3></div>

Obwohl Lignin keine große Rolle bei der Herstellung von Chemikalien spielt, wird dem Rohstoff für die Zukunft ein großes Potenzial prognostiziert. Insbesondere in den letzten Jahren konzentrierte sich die Forschung auf die Nutzung des Lignins der Zellstoffindustrie und der (noch hypothetischen) <a href="Bioraffinerie" title="Bioraffinerie">Bioraffinerie</a>. Ziel der Forschung ist es, möglichst hochwertige Produkte aus dem Lignin zu gewinnen.<a href="#cite_note-Kamm_Ligno-34">[34]</a><a href="#cite_note-42">[42]</a><a href="#cite_note-43">[43]</a>

Bereits jetzt wird Lignin zur Herstellung von <a href="Vanillin" title="Vanillin">Vanillin</a> verwendet, das als naturidentischer Geschmacksstoff für <a href="Vanille_(Gew%C3%BCrz)" title="Vanille (Gewürz)">Vanille</a> eingesetzt wird. Es entsteht bei der Oxidation von <a href="Ligninsulfonat" title="Ligninsulfonat">Ligninsulfonaten</a>, die wiederum durch die saure Hydrolyse aus Lignin gewonnen wird. Über eine <a href="Alkalischmelze" title="Alkalischmelze">Alkalischmelze</a> lassen sich aus Lignin verschiedene <a href="Phenole" title="Phenole">Phenole</a>, <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a>, <a href="Teer" title="Teer">Teer</a> und <a href="Dimethylsulfid" title="Dimethylsulfid">Dimethylsulfid</a> (DMS) herstellen. Die Herstellung von DMS ist zudem über eine alkalische <a href="Demethylierung" title="Demethylierung">Demethylierung</a> möglich und kann weiteroxidiert werden zu <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a> (DMSO), einem wichtigen Lösungsmittel. Durch <a href="Hydrogenolyse" title="Hydrogenolyse">Hydrogenolyse</a> wiederum können ebenfalls Phenole, Teer, <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> und Öle hergestellt werden.<a href="#cite_note-Kamm_Ligno-34">[34]</a>

Eine wichtige Option zur zukünftigen Nutzung des Lignins stellt zudem die <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a> dar, ein Verfahren zur thermischen Spaltung organischer Verbindungen bei hohen Temperaturen. So lassen sich durch Pyrolyse bei Temperaturen von 400 bis 500 °C Phenole, <a href="Methan" title="Methan">Methan</a>, <a href="Kohlenmonoxid" class="mw-redirect" title="Kohlenmonoxid">Kohlenmonoxid</a> und <a href="Aktivkohle" title="Aktivkohle">Aktivkohle</a> gewinnen. Bei Temperaturen von 700 bis 1.000 °C lässt sich Lignin zu <a href="Syngas" class="mw-redirect" title="Syngas">Syngas</a>, <a href="Ethen" title="Ethen">Ethen</a> und <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> spalten, und bei einer Lichtbogen-Pyrolyse entsteht <a href="Acetylen" class="mw-redirect" title="Acetylen">Acetylen</a>.<a href="#cite_note-Kamm_Ligno-34">[34]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Energiespeicherung">Energiespeicherung</h3></div>

Die chemischen Eigenschaften von Lignin in Kombination mit seiner Umweltfreundlichkeit, seiner weiten Verfügbarkeit und seinen niedrigen Kosten machen Lignin zu einem vielversprechenden Rohstoff für metallfreie <a href="Redox-Flow-Batterie" title="Redox-Flow-Batterie">Redox-Flow-Batterien</a> zur <a href="Energiespeicher" title="Energiespeicher">Energiespeicherung</a>, insbesondere für die stationäre Speicherung von Strom aus <a href="Erneuerbare_Energien" title="Erneuerbare Energien">erneuerbaren Energien</a>.<a href="#cite_note-44">[44]</a> 2022 gaben <a href="Northvolt" title="Northvolt">Northvolt</a> und <a href="Stora_Enso" title="Stora Enso">Stora Enso</a> bekannt, künftig „holzbasierte Batterien“ entwickeln zu wollen.<a href="#cite_note-45">[45]</a><a href="#cite_note-46">[46]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Peter_Sitte" title="Peter Sitte">Peter Sitte</a>, <a href="Elmar_Weiler" title="Elmar Weiler">Elmar Weiler</a>, <a href="Joachim_W._Kadereit" title="Joachim W. Kadereit">Joachim W. Kadereit</a>, <a href="Andreas_Bresinsky" title="Andreas Bresinsky">Andreas Bresinsky</a>, <a href="Christian_K%C3%B6rner_(Botaniker)" title="Christian Körner (Botaniker)">Christian Körner</a>: <cite style="font-style:italic"><a href="Lehrbuch_der_Botanik_f%C3%BCr_Hochschulen" class="mw-redirect" title="Lehrbuch der Botanik für Hochschulen">Lehrbuch der Botanik für Hochschulen</a></cite>. Begründet von <a href="Eduard_Strasburger" title="Eduard Strasburger">Eduard Strasburger</a>. 35. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2002, ISBN 3-8274-1010-X.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lignin&rft.au=Peter+Sitte%2C+Elmar+Weiler%2C+Joachim+W.+Kadereit%2C+...&rft.btitle=Lehrbuch+der+Botanik+f%C3%BCr+Hochschulen&rft.date=2002&rft.edition=35.&rft.genre=book&rft.isbn=382741010X&rft.place=Heidelberg&rft.pub=Spektrum+Akademischer+Verlag" style="display:none"> </li>

<li>Ulrich Lüttge, Manfred Kluge, Gabriela Bauer: <cite style="font-style:italic">Botanik</cite>. 2. Auflage. VCH, Weinheim u. a. 1994, ISBN 3-527-30031-7.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lignin&rft.au=Ulrich+L%C3%BCttge%2C+Manfred+Kluge%2C+Gabriela+Bauer&rft.btitle=Botanik&rft.date=1994&rft.edition=2.&rft.genre=book&rft.isbn=3527300317&rft.place=Weinheim+u.+a.&rft.pub=VCH" style="display:none"> </li>

<li>Peter Schopfer, Axel Brennicke: <cite style="font-style:italic">Pflanzenphysiologie</cite>. 4. Auflage. Springer, Heidelberg / Berlin 1999, ISBN 3-540-64231-5.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lignin&rft.au=Peter+Schopfer%2C+Axel+Brennicke&rft.btitle=Pflanzenphysiologie&rft.date=1999&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.isbn=3540642315&rft.place=Heidelberg+%2F+Berlin&rft.pub=Springer" style="display:none"> </li>

<li>Lincoln Taiz, Eduardo Zeiger: <cite style="font-style:italic">Plant physiology. Das Original mit Übersetzungshilfen</cite>. 4. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg / Berlin 2007, ISBN 978-3-8274-1865-4.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lignin&rft.au=Lincoln+Taiz%2C+Eduardo+Zeiger&rft.btitle=Plant+physiology.+Das+Original+mit+%C3%9Cbersetzungshilfen&rft.date=2007&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.isbn=9783827418654&rft.place=Heidelberg+%2F+Berlin&rft.pub=Spektrum+Akademischer+Verlag" style="display:none"> </li>

<li>Peter Nuhn: <cite style="font-style:italic">Naturstoffchemie. Mikrobielle, pflanzliche und tierische Naturstoffe</cite>. unter Mitarbeit von Ludger Wessjohann. 4. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 2006, ISBN 3-7776-1363-0, S. 320–322.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lignin&rft.au=Peter+Nuhn&rft.btitle=Naturstoffchemie.+Mikrobielle%2C+pflanzliche+und+tierische+Naturstoffe&rft.date=2006&rft.edition=4&rft.genre=book&rft.isbn=3777613630&rft.pages=320-322&rft.place=Stuttgart&rft.pub=S.+Hirzel+Verlag" style="display:none"> </li>

<li>W. Boerjan, J. Ralph, M. Baucher: Lignin biosynthesis. In: <a href="Annu_Rev_Plant_Biol" class="mw-redirect" title="Annu Rev Plant Biol">Annu Rev Plant Biol</a>, 2003, 54, S. 519–546; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14503002?dopt=Abstract">PMID 14503002</a>; <a href="https://doi.org/10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938" class="extiw external" title="doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938">doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938</a></li>

<li>Gerhard Krüger: Lignin – seine Bedeutung und Biogenese. In: <a href="Chemie_in_unserer_Zeit" title="Chemie in unserer Zeit">Chemie in unserer Zeit</a>, 10. Jahrg., 1976, Nr. 1, S. 21–29, <a href="https://doi.org/10.1002/ciuz.19760100104" class="extiw external" title="doi:10.1002/ciuz.19760100104">doi:10.1002/ciuz.19760100104</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Lignins?uselang=de">Commons: Lignin</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Lignin" class="extiw external" title="wikt:Lignin">Wiktionary: Lignin</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1"><a href="#cite_ref-roempp_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-12-01138">Lignin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2012.

</li>

<li id="cite_note-NV-2"><a href="#cite_ref-NV_2-0">↑</a> Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

</li>

<li id="cite_note-Sitte_353-3">↑ <a href="#cite_ref-Sitte_353_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sitte_353_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-Sitte_353_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-Sitte_353_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-Sitte_353_3-4">e</a> Lignin. In: Sitte et al. 2002, S. 353–356.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Nach <a href="Ulrich_L%C3%BCttge" title="Ulrich Lüttge">Lüttge</a>, Kluge, Bauer, 1994, S. 217.

</li>

<li id="cite_note-Sitte_95-5">↑ <a href="#cite_ref-Sitte_95_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sitte_95_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-Sitte_95_5-2">c</a> <a href="#cite_ref-Sitte_95_5-3">d</a> <a href="#cite_ref-Sitte_95_5-4">e</a> <a href="#cite_ref-Sitte_95_5-5">f</a> Sekundärwände von Faser- und Holzzellen. In: Sitte et al. 2002, S. 95–96.

</li>

<li id="cite_note-Raven_38-6">↑ <a href="#cite_ref-Raven_38_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-Raven_38_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-Raven_38_6-2">c</a> Peter Raven, Ray F. Evert, Susan Eichhorn: <cite style="font-style:italic">Biologie der Pflanzen</cite>. 4. Auflage. de Gruyter, Berlin / New York 2006, ISBN 3-11-018531-8, S. 38 (englisch: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Biology of Plants</cite>. Übersetzt von B. Biskup u. a.).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lignin&rft.au=Peter+Raven%2C+Ray+F.+Evert%2C+Susan+Eichhorn&rft.btitle=Biologie+der+Pflanzen&rft.date=2006&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.isbn=3110185318&rft.pages=38&rft.place=Berlin+%2F+New+York&rft.pub=de+Gruyter" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-PBC-7">↑ <a href="#cite_ref-PBC_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-PBC_7-1">b</a> <a href="#cite_ref-PBC_7-2">c</a> <a href="#cite_ref-PBC_7-3">d</a> <a href="Hans_W._Heldt" class="mw-redirect" title="Hans W. Heldt">Hans W. Heldt</a>, <a href="Birgit_Piechulla" title="Birgit Piechulla">Birgit Piechulla</a>: <cite style="font-style:italic">Pflanzenbiochemie</cite>. 4. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, 2008, ISBN 978-3-8274-1961-3, S. 420–422.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lignin&rft.au=Hans+W.+Heldt%2C+Birgit+Piechulla&rft.btitle=Pflanzenbiochemie&rft.date=2008&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.isbn=9783827419613&rft.pages=420-422&rft.pub=Spektrum+Akademischer+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> C.F. Delwiche, L.E. Graham, N. Thomson: Lignin-like compounds and sporopollenin in Coleochaete, an algal model for land plant ancestry. <a href="Science" title="Science">Science</a> 245 (1989), S. 399–401.

</li>

<li id="cite_note-Raven_398-9"><a href="#cite_ref-Raven_398_9-0">↑</a> Peter Raven, Ray F. Evert, Susan Eichhorn: <cite style="font-style:italic">Biologie der Pflanzen</cite>. 4. Auflage. de Gruyter, Berlin / New York 2006, ISBN 3-11-018531-8, S. 398 (englisch: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Biology of Plants</cite>. Übersetzt von B. Biskup u. a.).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lignin&rft.au=Peter+Raven%2C+Ray+F.+Evert%2C+Susan+Eichhorn&rft.btitle=Biologie+der+Pflanzen&rft.date=2006&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.isbn=3110185318&rft.pages=398&rft.place=Berlin+%2F+New+York&rft.pub=de+Gruyter" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Patrick T. Martone1, José M. Estevez, Fachuang Lu, Katia Ruel, Mark W. Denny, Chris Somerville, John Ralph: Discovery of Lignin in Seaweed Reveals Convergent Evolution of Cell-Wall Architecture. Current Biology 19(2), 27. Januar 2009, S. 169–175.

</li>

<li id="cite_note-Faix-11">↑ <a href="#cite_ref-Faix_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-Faix_11-1">b</a> <a href="#cite_ref-Faix_11-2">c</a> Oskar Faix: Chemie des Holzes. In: André Wagenführ, Frieder Scholz (Hrsg.): Taschenbuch der Holztechnik. Fachbuchverlag im Carl Hanser Verlag, Leipzig 2008, ISBN 978-3-446-22852-8, S. 127–259.

</li>

<li id="cite_note-Schopfer_33-12">↑ <a href="#cite_ref-Schopfer_33_12-0">a</a> <a href="#cite_ref-Schopfer_33_12-1">b</a> Die verholzte Pflanzenzelle. In: Schopfer & Brennicke 1999, S. 33.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Hans Günther Hirschberg: Handbuch Verfahrenstechnik und Anlagenbau. Springer Verlag 1999, S. 436.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Jaakko Pöyry Consulting Oy: Non-wood Fibre. Helsinki 1998.

</li>

<li id="cite_note-Lüttge_217-15">↑ <a href="#cite_ref-Lüttge_217_15-0">a</a> <a href="#cite_ref-Lüttge_217_15-1">b</a> Nach Lüttge, Kluge, Bauer, 1994, S. 153.

</li>

<li id="cite_note-Marjamaa-16">↑ <a href="#cite_ref-Marjamaa_16-0">a</a> <a href="#cite_ref-Marjamaa_16-1">b</a> K. Marjamaa et al.: The role of xylem class III peroxidases in lignification. In: J Exp Bot, 2009, 60(2), S. 367–376; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19264758?dopt=Abstract">PMID 19264758</a>; <a href="https://doi.org/10.1093/jxb/ern278" class="extiw external" title="doi:10.1093/jxb/ern278">doi:10.1093/jxb/ern278</a>.

</li>

<li id="cite_note-Michal-17">↑ <a href="#cite_ref-Michal_17-0">a</a> <a href="#cite_ref-Michal_17-1">b</a> Gerhard Michal (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Biochemical pathways. Biochemie-Atlas</cite>. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 1999, ISBN 3-86025-239-9, S. 64.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lignin&rft.btitle=Biochemical+pathways.+Biochemie-Atlas&rft.date=1999&rft.genre=book&rft.isbn=3860252399&rft.pages=64&rft.place=Heidelberg&rft.pub=Spektrum+Akademischer+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Karlson-18">↑ <a href="#cite_ref-Karlson_18-0">a</a> <a href="#cite_ref-Karlson_18-1">b</a> <a href="Peter_Karlson" title="Peter Karlson">Peter Karlson</a>, Detlef Doenecke, <a href="Jan_Koolman" title="Jan Koolman">Jan Koolman</a>, Georg Fuchs, <a href="Wolfgang_Gerok" title="Wolfgang Gerok">Wolfgang Gerok</a>: <cite style="font-style:italic">Karlsons Biochemie und Pathobiochemie</cite>. 15. überarb. und neugestaltete Auflage. Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-357815-4, S. 451.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lignin&rft.au=Peter+Karlson%2C+Detlef+Doenecke%2C+Jan+Koolman%2C+...&rft.btitle=Karlsons+Biochemie+und+Pathobiochemie&rft.date=2005&rft.edition=15.+%C3%BCberarb.+und+neugestaltete&rft.genre=book&rft.isbn=3133578154&rft.pages=451&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Thieme" style="display:none">

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<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> J. Ralph et al.: Are lignins optically active? In: <a href="J_Agric_Food_Chem" class="mw-redirect" title="J Agric Food Chem">J Agric Food Chem</a>, 1999, 47(8), S. 2991–2996; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10552598?dopt=Abstract">PMID 10552598</a>; <a href="https://doi.org/10.1021/jf9901136" class="extiw external" title="doi:10.1021/jf9901136">doi:10.1021/jf9901136</a>.

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<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> LB. Davin et al.: Stereoselective bimolecular phenoxy radical coupling by an auxiliary (dirigent) protein without an active center. In: <a href="Science" title="Science">Science</a>, 1997, 275(5298), S. 362–366; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8994027?dopt=Abstract">PMID 8994027</a>; <a href="https://doi.org/10.1126/science.275.5298.362" class="extiw external" title="doi:10.1126/science.275.5298.362">doi:10.1126/science.275.5298.362</a>.

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<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> Laurence B. Davin, Norman G. Lewis: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.plantphysiol.org/cgi/reprint/123/2/453">Dirigent Proteins and Dirigent Sites Explain the Mystery of Specificity of Radical Precursor Coupling in Lignan and Lignin Biosynthesis.</a> In: Plant Physiology, 123, 2000, S. 453–461.

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<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> Ronald Hatfield, Wilfred Vermerris: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.plantphysiol.org/cgi/reprint/126/4/1351">Lignin Formation in Plants. The Dilemma of Linkage Specificity.</a> In: Plant Physiology, 126, 2001, S. 1351–1357.

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<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> Ronald J. Dinus: Genetic improvement of poplar feedstock quality for ethanol production. Applied Biochemistry and Biotechnology, 2001, S. 23–34; <a href="https://doi.org/10.1385/ABAB:91-93:1-9:23" class="extiw external" title="doi:10.1385/ABAB:91-93:1-9:23">doi:10.1385/ABAB:91-93:1-9:23</a>.

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<li id="cite_note-Pilate-24">↑ <a href="#cite_ref-Pilate_24-0">a</a> <a href="#cite_ref-Pilate_24-1">b</a> G. Pilate, E. Guiney, K. Holt, M. Petit-Conil, C. Lapierre, J.C. Leplé, B. Pollet, I. Mila, E.A. Webster, H.G. Marstorp, D.W. Hopkins, L. Jouanin, W. Boerjan, W. Schuch, D. Cornu, C. Halpin: Field and pulping performances of transgenic trees with altered lignification. <a href="Nature_Biotechnology" title="Nature Biotechnology">Nature Biotechnology</a>, 20. Juni 2002, S. 607–612. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12042866?dopt=Abstract">PMID 12042866</a>.

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<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> E.L. Tilstona, C. Halpin, D.W. Hopkin: Genetic modifications to lignin biosynthesis in field-grown poplar trees have inconsistent effects on the rate of woody trunk decomposition. Soil Biology and Biochemistry 36(11), November 2004, S. 1903–1906; <a href="https://doi.org/10.1016/j.soilbio.2004.05.010" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.soilbio.2004.05.010">doi:10.1016/j.soilbio.2004.05.010</a>.

</li>

<li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> Hannah Muelbaier, Freya Arthen, Gemma Collins, Thomas Hickler, Karin Hohberg, Ricarda Lehmitz, Yannick Pauchet, Markus Pfenninger, Anton Potapov, Juliane Romahn, Ina Schaefer, Stefan Scheu, Clément Schneider, Ingo Ebersberger, Miklós Bálint: <cite style="font-style:italic">Genomic evidence for the widespread presence of GH45 cellulases among soil invertebrates</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Molecular Ecology</cite>. Band 33, Nr. 20, 2024, S. e17351, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/mec.17351">10.1111/mec.17351</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lignin&rft.atitle=Genomic+evidence+for+the+widespread+presence+of+GH45+cellulases+among+soil+invertebrates&rft.au=Hannah+Muelbaier%2C+Freya+Arthen%2C+Gemma+Collins%2C+...&rft.date=2024&rft.doi=10.1111%2Fmec.17351&rft.genre=journal&rft.issue=20&rft.jtitle=Molecular+Ecology&rft.pages=e17351&rft.volume=33" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Fuchs-27">↑ <a href="#cite_ref-Fuchs_27-0">a</a> <a href="#cite_ref-Fuchs_27-1">b</a> Hans G. Schlegel: <cite style="font-style:italic">Allgemeine Mikrobiologie</cite>. Hrsg.: Georg Fuchs. 8., vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage. Thieme, Stuttgart 2007, ISBN 978-3-13-444608-1, S. 293–294.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lignin&rft.au=Hans+G.+Schlegel&rft.btitle=Allgemeine+Mikrobiologie&rft.date=2007&rft.edition=8.%2C+vollst%C3%A4ndig+%C3%BCberarbeitete+und+erweiterte&rft.genre=book&rft.isbn=9783134446081&rft.pages=293-294&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Thieme" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-28"><a href="#cite_ref-28">↑</a> D. Singh, S. Chen: The white-rot fungus Phanerochaete chrysosporium: conditions for the production of lignin-degrading enzymes. In: Appl Microbiol Biotechnol, 2008, 81(3), S. 399–417; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18810426?dopt=Abstract">PMID 18810426</a>; <a href="https://doi.org/10.1007/s00253-008-1706-9" class="extiw external" title="doi:10.1007/s00253-008-1706-9">doi:10.1007/s00253-008-1706-9</a>.

</li>

<li id="cite_note-29"><a href="#cite_ref-29">↑</a> Olaf Schmidt: <cite style="font-style:italic">Holz- und Baumpilze. Biologie, Schäden, Schutz, Nutzen</cite>. Springer, Heidelberg / Berlin 1994, ISBN 3-540-57334-8.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lignin&rft.au=Olaf+Schmidt&rft.btitle=Holz-+und+Baumpilze.+Biologie%2C+Sch%C3%A4den%2C+Schutz%2C+Nutzen&rft.date=1994&rft.genre=book&rft.isbn=3540573348&rft.place=Heidelberg+%2F+Berlin&rft.pub=Springer" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Munk-30">↑ <a href="#cite_ref-Munk_30-0">a</a> <a href="#cite_ref-Munk_30-1">b</a> <a href="#cite_ref-Munk_30-2">c</a> Katharina Munk (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Taschenlehrbuch Biologie: Mikrobiologie</cite>. Thieme, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-13-144861-3, S. 507–508.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lignin&rft.btitle=Taschenlehrbuch+Biologie%3A+Mikrobiologie&rft.date=2008&rft.genre=book&rft.isbn=9783131448613&rft.pages=507-508&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Thieme" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-31"><a href="#cite_ref-31">↑</a> David N.-S. Hon, Nobuo Shiraishi: Wood and cellulosic chemistry (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=pKiTzbEDy1QC&pg=PR6&q=Fumiaki+Nakatsubo+Lignin">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-Hammel-32">↑ <a href="#cite_ref-Hammel_32-0">a</a> <a href="#cite_ref-Hammel_32-1">b</a> <a href="#cite_ref-Hammel_32-2">c</a> KE. Hammel, D. Cullen: Role of fungal peroxidases in biological ligninolysis. In: Curr Opin Plant Biol, 2008, 11(3), S. 349–355; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18359268?dopt=Abstract">PMID 18359268</a>; <a href="https://doi.org/10.1016/j.pbi.2008.02.003" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.pbi.2008.02.003">doi:10.1016/j.pbi.2008.02.003</a>.

</li>

<li id="cite_note-Martinez-33">↑ <a href="#cite_ref-Martinez_33-0">a</a> <a href="#cite_ref-Martinez_33-1">b</a> AT. Martínez et al.: Biodegradation of lignocellulosics: microbial, chemical, and enzymatic aspects of the fungal attack of lignin. In: Int Microbiol, 2005, 8(3), S. 195–204 (englisch); <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16200498?dopt=Abstract">PMID 16200498</a>; <a href="Handle_System" title="Handle System">hdl</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://hdl.handle.net/10261%2F1996">10261/1996</a> (PDF).

</li>

<li id="cite_note-Kamm_Ligno-34">↑ <a href="#cite_ref-Kamm_Ligno_34-0">a</a> <a href="#cite_ref-Kamm_Ligno_34-1">b</a> <a href="#cite_ref-Kamm_Ligno_34-2">c</a> <a href="#cite_ref-Kamm_Ligno_34-3">d</a> <a href="#cite_ref-Kamm_Ligno_34-4">e</a> Birgit Kamm, Michael Kamm, Matthias Schmidt, Thomas Hirth, Margit Schulze: <cite style="font-style:italic">Lignocellulose-based Chemical Products and Product Family Trees</cite>. In: Birgit Kamm, Patrick R. Gruber, Michael Kamm (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Biorefineries – industrial processes and products. Status quo and future directions</cite>. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31027-4, S. 67–84.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lignin&rft.atitle=Lignocellulose-based+Chemical+Products+and+Product+Family+Trees&rft.au=Birgit+Kamm%2C+Michael+Kamm%2C+Matthias+Schmidt%2C+...&rft.btitle=Biorefineries+-+industrial+processes+and+products.+Status+quo+and+future+directions&rft.date=2006&rft.genre=book&rft.isbn=3527310274&rft.pages=67-84&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-VCH" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Gruber_1999-35">↑ <a href="#cite_ref-Gruber_1999_35-0">a</a> <a href="#cite_ref-Gruber_1999_35-1">b</a> <a href="#cite_ref-Gruber_1999_35-2">c</a> <a href="#cite_ref-Gruber_1999_35-3">d</a> Erich Gruber: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20040727125332/http://www.cellulose-papier.chemie.tu-darmstadt.de/Deutsch/Vorlesungen_und_Veranstaltungen/Vorlesungen/Nachwachsende_Rohstoffe/PDF/14_Nutzung_Lignin.pdf">Makromolekulare Chemie, Ökologie und Ökonomie der Nachwachsenden Rohstoffe: Nutzung von Lignin.</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 27. Juli 2004 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) Unterlagen zur Vorlesung Wintersemester 1999/2000.

</li>

<li id="cite_note-36"><a href="#cite_ref-36">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://forschung.boku.ac.at/fis/suchen.projekt_uebersicht?sprache_in=de&menue_id_in=300&id_in=7318">Universität für Bodenkultur Wien – Forschungsportal.</a> forschung.boku.ac.at, abgerufen am 7. Mai 2009.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ALignin&rft.title=Universit%C3%A4t+f%C3%BCr+Bodenkultur+Wien+%E2%80%93+Forschungsportal&rft.description=Universit%C3%A4t+f%C3%BCr+Bodenkultur+Wien+%E2%80%93+Forschungsportal&rft.identifier=&rft.publisher=forschung.boku.ac.at&rft.date=">

</li>

<li id="cite_note-boku.ac.at-37"><a href="#cite_ref-boku.ac.at_37-0">↑</a> BOKU FIS: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://forschung.boku.ac.at/de/projects/9183">ENLIGMA: N-modifizierte LIGnine als Basis für funktionelle Materialien - BOKU FIS</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://core.ac.uk/reader/236363200">pdf</a>, abgerufen am 10. August 2024

</li>

<li id="cite_note-38"><a href="#cite_ref-38">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://literatur.thuenen.de/digbib_extern/dk040236.pdf">Modifizierte Lignosulfonsäuren (LSS) als Bindemittel für die Herstellung von witterungsbeständigen Holzwerkstoffen</a> (PDF; 1,3 MB), Ralph Lehnen und Okko Ringena, Arbeitsbericht des Instituts für Holzchemie und chemische Technologie des Holzes.

</li>

<li id="cite_note-39"><a href="#cite_ref-39">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tecnaro.de/arboblend-arbofill-arboform/">Arboblend, Arbofill und Arboform.</a> Tecnaro, abgerufen am 3. Juli 2023.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ALignin&rft.title=Arboblend%2C+Arbofill+und+Arboform&rft.description=Arboblend%2C+Arbofill+und+Arboform&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.tecnaro.de%2Farboblend-arbofill-arboform%2F&rft.publisher=Tecnaro">

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<li id="cite_note-40"><a href="#cite_ref-40">↑</a> BIB’09 – Branchenführer Innovative Biowerkstoffe 2009. nova-Institut GmbH, Hochschule Bremen (Hrsg.), Hürth 2009, S. 62–63.

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<li id="cite_note-41"><a href="#cite_ref-41">↑</a> Joachim Wille: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.klimareporter.de/gebaeude/der-neue-super-daemmstoff">Der neue Super-Dämmstoff.</a> In: klimareporter.de. 7. April 2023, abgerufen am 4. Mai 2023.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ALignin&rft.title=Der+neue+Super-D%C3%A4mmstoff&rft.description=Der+neue+Super-D%C3%A4mmstoff&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.klimareporter.de%2Fgebaeude%2Fder-neue-super-daemmstoff&rft.creator=Joachim+Wille&rft.date=2023-04-07">

</li>

<li id="cite_note-42"><a href="#cite_ref-42">↑</a> J. J. Bozell, J. E. Holladay, D. Johnson, J. F. White: Top Value Added Chemicals From Biomass. Volume II—Results of Screening for Potential Candidates from Biorefinery Lignin. Pacific Northwest National Laboratory (PNNL) and the National Renewable Energy Laboratory (NREL), Oktober 2007; <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.pnl.gov/main/publications/external/technical_reports/PNNL-16983.pdf">pnl.gov</a> (PDF; 802 kB).

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<li id="cite_note-43"><a href="#cite_ref-43">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.igb.fraunhofer.de/de/presse-medien/presseinformationen/2018/transparentes-und-hitzestabiles-polyamid.html">Transparentes und hitzestabiles Polyamid – 100 Prozent biobasiert.</a> fraunhofer.de, 29. August 2018; abgerufen am 31. Juli 2020.

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<li id="cite_note-44"><a href="#cite_ref-44">↑</a> Alolika Mukhopadhyay et al.: <cite style="font-style:italic">Metal-Free Aqueous Flow Battery with Novel Ultrafiltered Lignin as Electrolyte</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="ACS_Sustainable_Chemistry_%26_Engineering" title="ACS Sustainable Chemistry & Engineering">ACS Sustainable Chemistry & Engineering</a></cite>. Band 6, Nr. 4, 2018, S. 5394–5400, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b00221">10.1021/acssuschemeng.8b00221</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lignin&rft.atitle=Metal-Free+Aqueous+Flow+Battery+with+Novel+Ultrafiltered+Lignin+as+Electrolyte&rft.au=Alolika+Mukhopadhyay+et+al.&rft.date=2018&rft.doi=10.1021%2Facssuschemeng.8b00221&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=ACS+Sustainable+Chemistry+%26+Engineering&rft.pages=5394-5400&rft.volume=6" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-45"><a href="#cite_ref-45">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://northvolt.com/articles/stora-enso-and-northvolt/">Stora Enso & Northvolt partner to develop wood-based battery.</a> In: Northvolt. 19. Juli 2022, abgerufen am 8. August 2022 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ALignin&rft.title=Stora+Enso+%26+Northvolt+partner+to+develop+wood-based+battery&rft.description=Stora+Enso+%26+Northvolt+partner+to+develop+wood-based+battery&rft.identifier=https%3A%2F%2Fnorthvolt.com%2Farticles%2Fstora-enso-and-northvolt%2F&rft.date=2022-07-19&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-46"><a href="#cite_ref-46">↑</a> Frank Wunderlich-Pfeiffer: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.golem.de/sonstiges/zustimmung/auswahl.html?from=https://www.golem.de/news/akkutechnik-was-hat-es-mit-der-holzbatterie-von-northvolt-auf-sich-2208-167395.html">Akkutechnik. Was hat es mit der "Holzbatterie" von Northvolt auf sich?</a> In: Golem.de. 5. August 2022, abgerufen am 8. August 2022.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ALignin&rft.title=Akkutechnik.+Was+hat+es+mit+der+%22Holzbatterie%22+von+Northvolt+auf+sich%3F&rft.description=Akkutechnik.+Was+hat+es+mit+der+%22Holzbatterie%22+von+Northvolt+auf+sich%3F&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.golem.de%2Fsonstiges%2Fzustimmung%2Fauswahl.html%3Ffrom%3Dhttps%253A%252F%252Fwww.golem.de%252Fnews%252Fakkutechnik-was-hat-es-mit-der-holzbatterie-von-northvolt-auf-sich-2208-167395.html&rft.creator=Frank+Wunderlich-Pfeiffer&rft.date=2022-08-05">

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